您可以这样做：

1. 使用lubridatesymd函数获取日期格式
2. GROUP BYid和arrange
3. 计算到第一次约会的差额
4. 添加行号列row
5. 根据您的情况选择过滤！

library(dplyr)
library(lubridate)
df %>% 
  mutate(date_dd.mm.yyyy = dmy(date_dd.mm.yyyy)) %>% 
  group_by(id) %>% 
  arrange(date_dd.mm.yyyy, .by_group = TRUE) %>% 
  mutate(diff = date_dd.mm.yyyy-first(date_dd.mm.yyyy)) %>% 
  mutate(row = row_number()) %>% 
  filter(row <=4 | diff < 90) %>% 
  select(-diff, -row)

      id date_dd.mm.yyyy
   <int> <date>         
 1     1 2021-01-01     
 2     1 2021-02-01     
 3     1 2021-02-02     
 4     1 2021-02-03     
 5     2 2021-03-03     
 6     2 2021-07-05     
 7     2 2021-07-07     
 8     2 2021-12-04     
 9     8 2021-07-06     
10    12 2021-05-01